(E)-1-diazo-3,5,5-trimethylhex-3-en-2-one | 887779-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-diazo-3,5,5-trimethylhex-3-en-2-one
• CAS: 887779-56-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: KKZOIKCRORCPJV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-diazo-3,5,5-trimethylhex-3-en-2-one 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-5-tert-butyl-4-hydroxy-4-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有三取代 C=C 键的 β,γ-不饱和羧酸酯的不对称二羟基化——三取代 γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500963
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-tert-butylacrylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-diazo-3,5,5-trimethylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有三取代 C=C 键的 β,γ-不饱和羧酸酯的不对称二羟基化——三取代 γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500963