dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 129099-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-dodecylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129099-83-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉S
• 分子量: 532.696
• InChiKey: GQBQVSAIEXXNES-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到n-dodecyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （硫代）烷基六吡喃糖苷，非离子糖脂模拟物的抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107905
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 十二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （硫代）烷基六吡喃糖苷，非离子糖脂模拟物的抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107905

文献信息

• The application of phenylmethanethiol and benzenethiol derivatives as odorless organosulfur reagents in the synthesis of thiosugars and thioglycosides
  作者：Jun-ya Hasegawa、Masahiro Hamada、Tetsuo Miyamoto、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto、Jun-ichi Uenishi、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.011

  日期：2005.10

  p-octyloxyphenylmethanethiol and p-dodecylbenzenethiol were prepared as new odorless organosulfur reagents. Thiosugars and thioglycosides were synthesized using these reagents without encountering any malodorous procedures.

  制备了对位辛氧基苯甲硫醇和对十二烷基苯硫醇作为新的无味有机硫试剂。使用这些试剂合成了硫代糖精和硫糖苷，没有遇到任何恶臭的过程。
• Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl 1-thio-α-d-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens
  作者：Henk A. van Doren、Ralph van der Geest、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85007-4

  日期：1989.12

  deacetylation. The n -propyl and n -butyl derivatives are not thermotropic, the n -pentyl derivative is monotropic, and the compounds with n -hexyl and longer alkyl chains are enantiotropic, the largest liquid crystalline range being from ±100–175° for the n -undecyl derivative. The transition point data are typical for smectic behavior, and X-ray data and texture observations are indicative of a smectic A d phase

  摘要用1,2,3,4,6-五戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖处理1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖制备了n-烷基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（正丙基至正十二烷基）。在三氟化硼醚化物的存在下链烷硫醇，然后脱乙酰化。正丙基和正丁基衍生物不是热致性的，正戊基衍生物是单亲的，具有正己基和较长烷基链的化合物是对映体的，n的最大液晶范围为±100–175° -十一烷基衍生物。转变点数据是近晶行为的典型特征，X射线数据和纹理观察表明近晶A d相。
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• VAN, DOREN HENK A.;VAN, DER GEEST RALPH;KELLOGG, RICHARD M.;WYNBERG, HANS, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 71-77
  作者：VAN, DOREN HENK A.、VAN, DER GEEST RALPH、KELLOGG, RICHARD M.、WYNBERG, HANS

  DOI：——

  日期：——