cis-2-(2-propyl)-cyclopropanecarboxaldehyde | 133797-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cis-2-(2-propyl)-cyclopropanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2S)-2-propan-2-ylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 133797-01-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SWHZPGHARYLCBR-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-propyl)-cyclopropanecarboxaldehyde 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 反应 1.0h， 生成 (E)-3-((1R,2S)-2-Isopropyl-cyclopropyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring Opening of Vinylcyclopropanes by Hydrogenation with Palladium on Activated Carbon

  摘要：

  A highly regioselective reductive ring opening of vinylcyclopropanes induced by palladium on activated carbon has been investigated. High yields and excellent regioselectivities were observed in cleaving either the less hindered bond or the more hindered bond of the cyclopropane depending on whether the substituent on the vinylcyclopropane is capable of coordinating to Pd or not.

  DOI：

  10.1021/jo970879+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-4-methyl-2-pentanone 在 草酰氯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 cis-2-(2-propyl)-cyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032