4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranose | 1158796-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranose
• CAS: 1158796-94-1
• 化学式: C₁₆H₂₈Cl₃NO₆Si
• 分子量: 464.846
• InChiKey: GATCDXYMNKRZHE-OOCWMUITSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranose 、 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers using Chemoselective and One-Pot Strategies

  摘要：

  An efficient synthetic strategy toward a hyaluronic acid (HA) tri-, penta-, and heptamer having a glucosamine-reducing end is reported. The synthesis is based on a glucuronate ester thioglycoside and a trifluoro-N-phenylimidate glucosamine building block. The HA-fragments are synthesized using an S-phenyl GlcN-GluA building block through a combination of chemoselective and one-pot condensation strategies.

  DOI：

  10.1021/jo9003713