[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propyl]-N-(6-bromohexyl)carbamate | 1243558-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: [rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propyl]-N-(6-bromohexyl)carbamate
• 英文别名: [rac-2,3-bis-(tetradecyloxy)propyl] N-(6-bromoxyhexyl)carbamate；[rac-2,3-bis(tetradecyl-oxy)propyl]-N-(6-bromohexyl)carbamate；2,3-di(tetradecoxy)propyl N-(6-bromohexyl)carbamate
• CAS: 1243558-12-4
• 化学式: C₃₈H₇₆BrNO₄
• 分子量: 690.93
• InChiKey: CIAFRXVPQGFBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propyl]-N-(6-bromohexyl)carbamate 在 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propyl]-N-[13-(β-D-galactopyranosyloxy)-7-azatridecyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipid mediators based on 1,2-dialkylglycerol and cholesterol for targeted delivery of oligo- and polynucleotides into hepatocytes

  摘要：

  所述内容为阳离子糖脂的合成，其中含有半乳糖或乳糖残基，作为肝细胞靶向标记。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0070-y
• 作为产物：
  描述：

  [rac-2,3-bis-(tetradecyloxy)propyl] N-(6-hydroxyhexyl)carbamate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propyl]-N-(6-bromohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure–transfection activity relationships in a series of novel cationic lipids with heterocyclic head-groups

  摘要：

  阳离子脂质体是输送各种治疗性核酸的有前景的候选物。这里，我们报告了一种方便的合成方法，合成含有各种疏水域（十四烷醇、二烷基甘油、胆固醇）和正电荷头部基团（吡啶鎓、N-甲基咪唑鎓、N-甲基吗啉鎓）的氨基甲酸酯型阳离子脂质，并提供了结构-转染活性关系的数据。研究发现，单链脂质具有高表面活性，这与其通过疏水和静电相互作用破坏细胞膜的能力相关，导致高细胞毒性。含有这些脂质的脂质体对所有细胞系也显示高细胞毒性。不管化学结构如何，所有阳离子脂质形成的脂质体具有相似的尺寸和表面电位。由阳离子脂质体和核酸组成的复合物的特性主要取决于核酸类型和P/N比率。在寡脱氧核苷酸输送的情况下，转染活性取决于阳离子头部基团的类型，无论疏水域的类型如何：所有类型的阳离子脂质体都能有效地将寡核苷酸转移到80-90%的真核细胞中，而基于含有N-甲基吗啉鎓阳离子头部基团的脂质的脂质体显示出最高的转染活性。在质粒DNA和siRNA的情况下，疏水域的类型决定了转染活性：由基于胆固醇的脂质组成的脂质体在DNA转移中最有效，而含有基于甘油的脂质的脂质体在无血清条件下在siRNA输送中显示出合理的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40442k

文献信息

• Polycationic amphiphiles based on triethylenetetramine and their transfection efficacy
  作者：P. A. Puchkov、K. A. Perevoshchikova、I. A. Kartashova、A. S. Luneva、T. O. Kabilova、N. G. Morozova、M. A. Zenkova、M. A. Maslov

  DOI：10.1134/s1068162017050107

  日期：2017.9

  Novel polycationic amphiphiles derived from triethylenetetramine, a spermine analogue, containing cholesterol or dialkylglycerol residues as hydrophilic domains were synthesized. The amphiphiles and a helper lipid 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine) served for the preparation of cationic liposomes, physicochemical properties of which were evaluated. A comparative study of cytotoxicity and

  合成了衍生自三亚乙基四胺（一种精胺类似物，含有胆固醇或二烷基甘油残基作为亲水结构域）的新型聚阳离子两亲物。两亲物和辅助脂质 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine) 用于制备阳离子脂质体，评估其物理化学性质。细胞毒性和转染效率的比较研究表明，用三亚乙基四胺替代精胺会降低阳离子脂质体的转染活性。