N4，N4'-双（二苯并[b，d]噻吩-4-基）-N4，N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺 | 1092536-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N4，N4'-双（二苯并[b，d]噻吩-4-基）-N4，N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺
• 中文别名: N4,N4'-双(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺
• 英文名称: 5,10,15-tribenzyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• 英文别名: 9,18,27-Tribenzyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
• CAS: 1092536-44-1
• 化学式: C₄₅H₃₃N₃
• 分子量: 615.777
• InChiKey: LEJSNQRFNCDSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  333 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4，N4'-双（二苯并[b，d]噻吩-4-基）-N4，N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,10,15-tribenzyl-3,8,13-tribromo-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC OPTOELECTRONIC MATERIAL AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明通常公开了一种有机光电材料和有机电致发光（以下简称为有机EL）器件，有机光伏（以下简称为OPV）器件和有机薄膜晶体管（以下简称为OTFT）器件使用该有机光电材料。更具体地，本发明涉及有机光电材料的化学式（1），以及采用该有机光电材料的有机EL器件、OPV器件和OTFT器件可以提高性能。

  公开号：

  US20160233427A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以21%的产率得到N4，N4'-双（二苯并[b，d]噻吩-4-基）-N4，N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的吲哚合成三氮杂卓烯

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为用户友好的试剂，开发了一种由吲哚合成三氮杂卓烯的新方法。研究了主要的反应参数，包括NBS的用量，底物浓度，温度，添加速率和添加方法。为了获得对反应机理的访问，还进行了另外的实验。与在常规方法中使用Br 2相比，该反应需要更少的反应时间，提供更好的产率，并显示出优异的可重复性。该反应可以方便地以10g规模进行，它也适用于几种取代的吲哚，苯并吲哚和N-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.061

文献信息

• Synthesis and Preferred All-<i>syn</i>Conformation of<i>C</i>₃-Symmetrical<i>N</i>-(Hetero)arylmethyl Triindoles
  作者：Eva M. García-Frutos、Berta Gómez-Lor、Ángeles Monge、Enrique Gutiérrez-Puebla、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1002/chem.200800911

  日期：2008.9.26

  A new series of C(3)-symmetrical N-(hetero)arylmethyl triindoles has been synthesized in a straightforward procedure. The structure and conformation in the solid state have been determined for three derivatives (3, 4, and 6) by X-ray crystallographic analysis. In all three cases, the molecules adopt a tripodal conformation with all of the flexible arms directed towards the same side, thereby delimiting

  一系列新的C（3）对称N-（杂）芳基甲基三吲哚已通过简单的方法合成。通过X射线晶体学分析确定了三种衍生物（3、4和6）的固态结构和构象。在所有三种情况下，分子均采用三脚架构型，所有柔性臂都指向同一侧，从而界定了内部空腔。化合物6结晶并形成C（3）-对称二聚体笼状复合物。氯仿和水的客体分子通过不同的分子间相互作用而稳定在封闭的空腔中。这突出了这些化合物在超分子系统构建中的潜力。已经进行了计算分析以预测最稳定的构象体。作为大势所趋，已经预测到所有分支都指向同一侧的构象的偏爱。理论和实验结果之间的比较表明，为本研究选择的计算水平B3LYP / 6-31G *能够再现最小能量构象和有关N-CH（2）键的旋转势垒。
• New interfacial materials for rapid hole-extraction in organic photovoltaic cells
  作者：Chandramouli Kulshreshtha、Gyeong Woo Kim、Raju Lampande、Dal Ho Huh、Miyoung Chae、Jang Hyuk Kwon

  DOI：10.1039/c3ta00808h

  日期：——

  Two new hole-extraction materials, TPDI (5,10,15-triphenyl-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole) and TBDI (5,10,15-tribenzyl-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole), were synthesized and explored in planar heterojunction organic solar cells (OSCs). The synthesized materials have good transparency in the visible spectrum, high hole mobility, and compatible highest occupied molecular orbital (HOMO) values with the donor material, which make them excellent hole-extraction layers (HELs) for OSCs. The SubPc (subphthalocyanine chloride)/C60 and SubNc (subnaphthalocyanine chloride)/C60 OSCs with a TBDI HEL show impressive 35.9% and 29.1% improvements in power conversion efficiencies compared to reference devices. Their HOMO values were evaluated as 5.2–5.3 eV and hole mobilities were measured as 5.9–6.1 × 10−3 cm2 V−1 s−1 at 0.3 MV cm−1 by the space-charge limited current method.

  合成了两种新的空穴萃取材料 TPDI（5,10,15-三苯基-5H-二吲哚并[3,2-a:3′,2′-c]咔唑）和 TBDI（5,10,15-三苄基-5H-二吲哚并[3,2-a:3′,2′-c]咔唑），并在平面异质结有机太阳能电池（OSC）中进行了探索。合成的材料在可见光谱中具有良好的透明度、高的空穴迁移率以及与供体材料兼容的最高占位分子轨道（HOMO）值，使其成为 OSCs 的优异空穴萃取层（HEL）。采用 TBDI HEL 的 SubPc（氯化亚酞菁）/C60 和 SubNc（氯化亚萘菁）/C60 OSC 与参考器件相比，功率转换效率分别提高了 35.9% 和 29.1%，令人印象深刻。通过空间电荷限流法，它们的 HOMO 值被评估为 5.2-5.3 eV，空穴迁移率在 0.3 MV cm-1 时被测量为 5.9-6.1 × 10-3 cm2 V-1 s-1。
• US9793490B2
  申请人：——

  公开号：US9793490B2

  公开（公告）日：2017-10-17