1-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-12-(3-methyl-4-methoxyphenyl)dodecane-1,12-dione | 1046158-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-12-(3-methyl-4-methoxyphenyl)dodecane-1,12-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-12-(4-methoxy-3-phenylphenyl)dodecane-1,12-dione
• CAS: 1046158-68-2
• 化学式: C₃₃H₄₀O₄
• 分子量: 500.678
• InChiKey: RBKLZVBXNLZCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-12-(3-methyl-4-methoxyphenyl)dodecane-1,12-dione 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-12-(3-methyl-4-methoxyphenyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的配体半球形性的手性铀酰-撒洛芬配合物的对映异构化：走向构型稳定的衍生物。

  摘要：

  在寻找构型稳定的固有手性铀酰-salophen配合物时，新合成的具有十二亚甲基链的化合物3有望成为有前途的候选物。出乎意料的是，对映选择性色谱柱上的动态HPLC显示其仍在高温下进行对映异构化。与化合物4和5的动态行为比较，发现对映异构化速率与配体的大小无关。这一发现无疑排除了对映异构过程的跳绳型机制，并指出了涉及O···U配位键之一的初步断裂的反应途径。这提供了金属-盐（oph）en配合物中配体半合性发生的空前证据。这些发现激发了化合物6的合成具有更刚性的间隔基，即衍生自4,4'-（1,4-苯二异丙基亚丙基）双酚的间隔基。DHPLC研究表明，新的结构基序赋予了更高的构型稳定性，从而将对映异构体的半衰期在室温下提高到超过2个月。这清楚地表明，该化合物代表一类新的固有手性受体的第一个成员，现在可以切实地探索其在手性识别和催化方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo800610f
• 作为产物：
  描述：

  癸基二酰二氯 、 2-甲基苯甲醚 、 2-甲氧基联苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以24%的产率得到1-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-12-(3-methyl-4-methoxyphenyl)dodecane-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的配体半球形性的手性铀酰-撒洛芬配合物的对映异构化：走向构型稳定的衍生物。

  摘要：

  在寻找构型稳定的固有手性铀酰-salophen配合物时，新合成的具有十二亚甲基链的化合物3有望成为有前途的候选物。出乎意料的是，对映选择性色谱柱上的动态HPLC显示其仍在高温下进行对映异构化。与化合物4和5的动态行为比较，发现对映异构化速率与配体的大小无关。这一发现无疑排除了对映异构过程的跳绳型机制，并指出了涉及O···U配位键之一的初步断裂的反应途径。这提供了金属-盐（oph）en配合物中配体半合性发生的空前证据。这些发现激发了化合物6的合成具有更刚性的间隔基，即衍生自4,4'-（1,4-苯二异丙基亚丙基）双酚的间隔基。DHPLC研究表明，新的结构基序赋予了更高的构型稳定性，从而将对映异构体的半衰期在室温下提高到超过2个月。这清楚地表明，该化合物代表一类新的固有手性受体的第一个成员，现在可以切实地探索其在手性识别和催化方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo800610f