Methyl (R)-5-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-dihydroxypentanoate | 381718-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (R)-5-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 381718-98-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: HTUSTVLIJDEBJA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-5-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-dihydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues

  摘要：

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16789
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl (R)-5-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues

  摘要：

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16789