2-[(2S,5R)-5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester | 112185-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,5R)-5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 112185-62-3；112185-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BGGRFBIZLXKJPI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyldeca-8,9-dien-3-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 生成 2-[(2S,5R)-5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester 、 2-[(2S,5R)-5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙的分子内氧化汞或氧化palpalation合成取代的2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯的立体选择性

  摘要：

  在汞（II）或钯（II）的存在下，将带有羟基或三烷基甲硅烷基氧基γ的丙二烯进行氧金属化反应以形成四氢呋喃基乙烯基金属配合物，该配合物在甲醇中可能会受到钯介导的羰基化反应，从而形成甲基2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。甲硅烷氧基丙二烯的氧化汞化以高选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95901-x