(R)-1-((2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-12-phenyldodecan-2-ol | 1359296-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-12-phenyldodecan-2-ol
• CAS: 1359296-17-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: AEFAKAWDOAWPSD-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-12-phenyldodecan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(2R,3R)-3-methyl-3-(2-oxo-12-phenyldodecyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Plakotolides双环过氧内酯核的合成研究

  摘要：

  在合成 plakortolide E 和 I 的过程中，我们在 Ti(O I-Pr) 存在下，通过与 Nysted 试剂的化学选择性甲基化反应，从 ( R)-表氯醇中分 13 步制备了 β-氢过氧乙烯基环氧化物，产率为 30%。 ) 2 Cl 2 和区域选择性 Mukaiyama-Isayama 氢过氧化硅烷化。出乎意料的是，这种过氧环氧化物的酸催化环化仅通过 5-EXO 模式发生，以提供 1,2-二氧戊环；这与羟基类似物的行为相反。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260959
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 5-hydroxy-15-phenylpentadec-2-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-1-((2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-12-phenyldodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Plakotolides双环过氧内酯核的合成研究

  摘要：

  在合成 plakortolide E 和 I 的过程中，我们在 Ti(O I-Pr) 存在下，通过与 Nysted 试剂的化学选择性甲基化反应，从 ( R)-表氯醇中分 13 步制备了 β-氢过氧乙烯基环氧化物，产率为 30%。 ) 2 Cl 2 和区域选择性 Mukaiyama-Isayama 氢过氧化硅烷化。出乎意料的是，这种过氧环氧化物的酸催化环化仅通过 5-EXO 模式发生，以提供 1,2-二氧戊环；这与羟基类似物的行为相反。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260959