methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(114C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 1373318-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(114C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1373318-73-0
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₄
• 分子量: 383.505
• InChiKey: BOAWSIPWPIUQLQ-APYBAEKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(114C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(114C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[14C]tert-leucine amide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(114C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960