(2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-phenylpropanamide | 112670-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N'-(2-aminoethyl)-L-phenylalaninamide
• CAS: 112670-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: PTPSVHSULTZTGA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-phenylpropanamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,11S)-4,11-dibenzyl-3,6,9,12-tetrazatricyclo[12.6.2.015,20]docosa-1(21),14(22),15,17,19-pentaene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子转子作为研究酰胺NH-芳族相互作用及其在肽样结构折叠中的作用的简单模型

  摘要：

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。

  DOI：

  10.1021/jo701552b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  分子转子作为研究酰胺NH-芳族相互作用及其在肽样结构折叠中的作用的简单模型

  摘要：

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。

  DOI：

  10.1021/jo701552b

文献信息

• Application of aziridinium ring opening for preparation of optically active diamine and triamine analogues: highly efficient synthesis and evaluation of DTPA-based MRI contrast enhancement agents
  作者：Xiang Sun、Yunwei Chen、Ningjie Wu、Chi Soo Kang、Hyun A. Song、Shengnan Jin、Yao Fu、Henry Bryant、Joseph A. Frank、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ra11306g

  日期：——

  Ring opening of aziridinium ions with nitrogen nucleophiles was applied to the highly efficient synthesis of optically active vicinal diamines and diethylene triamine pentaacetic acid (DTPA) analogues as potential magnetic resonance imaging (MRI) contrast enhancement agents. The synthetic method features a column-free isolation of the regiospecific and stereospecific nucleophilic substitution products

  具有氮亲核试剂的氮丙啶鎓离子的开环被用于光学合成邻位二胺和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂的高效合成。该合成方法的特征在于，对映体富集的叠氮鎓离子的区域特异性和立体特异性亲核取代产物可以无柱分离，并且产率很高。
• Synthesis and Characterization of Various Benzyl Diethylenetriaminepentaacetic Acids (dtpa) and Their Paramagnetic Complexes, Potential Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Sophie Laurent、Luce Vander Elst、Sylvain Houzé、Nathalie Guérit、Robert N. Muller

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<394::aid-hlca394>3.0.co;2-b

  日期：2000.2.16

  Four derivatives of diethylenetriaminepentaacetic acid (= 3,6,9-tris(carboxymethyl)-3,6,9-triazaundecane-dioic acid (H(5)dtpa)), potential contrast agents for magnetic resonance imaging (MRI), carrying benzyl groups at various positions of the parent structure were synthesized and characterized by a thorough multinuclear NMR study, i.e., the (S)- and (R)-stereoisomers 1a and 1b of 4-benzyl-3,6,9-tris(carboxymethyl)-3,6,9-triazaundecanedioic acid (H-5[(S)-(4-Bz)dtpa] and H-5[(R)-(4-Bz)dtpa] the diamide derivative N,N'-bis[benzylcarbamoyl)methyl}diethylenetriamine-N,N',N "-triacetic acid (= 3,9-bis[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]-6-(carboxymethyl)-3,6,9-triazaundecanedioic acid: H-3[dtpa(BzA)(2)]: 2), and the diester derivative N,N "-bis([(benzyloxy)carbonyl]methyl]diethylenetriamine-N,N',N "-triacetic acid (= 3,9-bis[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-6-(carboxymethyl)-3,6,9-triazaundecanedioic acid; H-3[dtpa(BzE)(2)]: 3). From the O-17-NMR chemical shift of H2O induced by their dysprosium complexes with ligands 1-3, it was concluded that only one H2O molecule is contained in the first coordination sphere of these lanthanide complexes. The rotational correlation times (tau(R)) of the complexes were estimated from the H-2-NMR longitudinal relaxation rate of the deuterated diamagnetic lanthanum complexes. The exchange lime of the coordinated H2O molecule (tau(M)) was studied through the temperature dependence of the O-17-NMR transverse relaxation rate. As compared to [Gd(dtpa)](2), the H2O-exchange rate is faster fur [Gd(S)-(4-Bz)dtpa}](2) and [Gd(R)-(4-Bz)dtpa}](2)-, slower for [Gddtpa(BzA)(2)}], and almost identical for [Gddtpa(BzE)(2)}]. The analysis of the H-1-relaxivity of the gadolinium complexes recorded from 0.02 to 300 MHz established that i) the relaxivity of [Gddtpa(BzE)(2)}] is similar to that of [Gd(dtpa)](2-), ii) the slightly slower molecular rotation of [Gddtpa(BzA)(2)}] induces a mild enhancement of its relaxivity, and iii) the marked increase of relaxivity of [Gd(S)-(4-Bz)dtpa}](2) and [Gd(R)-(4-Bz)dtpa}](2-) mainly results from an apparently shorter distance between the gadolinium ion and the H2O protons of the coordinated H2O molecule.