(S)-2-amino-N-(2-((S)-2-aminopropanamido)ethyl)-3-phenylpropanamide | 957148-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(2-((S)-2-aminopropanamido)ethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 957148-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 278.354
• InChiKey: WOKYBJNZCMKYJD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(2-((S)-2-aminopropanamido)ethyl)-3-phenylpropanamide 、 1,4-双(溴甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到(4S,11S)-4-benzyl-11-methyl-3,6,9,12-tetrazatricyclo[12.6.2.015,20]docosa-1(21),14(22),15,17,19-pentaene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子转子作为研究酰胺NH-芳族相互作用及其在肽样结构折叠中的作用的简单模型

  摘要：

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。

  DOI：

  10.1021/jo701552b
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-N-Cbz-2-Amino-3-phenylpropanoyl]-4-(t-butoxycarbonyl)-1,4-diazabutane 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-N-(2-((S)-2-aminopropanamido)ethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  分子转子作为研究酰胺NH-芳族相互作用及其在肽样结构折叠中的作用的简单模型

  摘要：

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。

  DOI：

  10.1021/jo701552b