1-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyl-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyde | 1334376-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyl-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyde
• 英文别名: α,α-[1,1'-di(2)H]-trehalose；D-(+)-Trehalose-d2；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-deuterio-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-deuterio-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1334376-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 344.284
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-ZYLFEKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyl-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyde 在 European honeybee trehalase 作用下， 反应 0.1h， 生成 D-葡萄糖-1-d
  参考文献：
  名称：

  基于α-仲氘同位素效应的欧洲蜜蜂海藻糖酶水解海藻糖的催化反应机理。

  摘要：

  海藻糖酶，一种转化异构体的糖苷酶，仅水解天然底物中的α，α-海藻糖以释放等分子的β-葡萄糖和α-葡萄糖。由于水解反应是可逆的，因此α，α-[1,1'-（2）H]海藻糖能够通过海藻糖酶的逆反应由[1-（2）H]葡萄糖合成。测量了蜜蜂海藻糖酶水解合成的α，α-[1,1'-（2）H]海藻糖的α-次氘动力学同位素效应（alpha-SDKIEs），以研究催化反应机理。对于α-SDKIE，观察到相对较高的k（H）/ k（D）值为1.53。数据表明，海藻糖酶的催化反应是通过氧碳鎓离子中间机理发生的。此外，从有机化学中缩醛水解的化学反应性的角度讨论了糖苷酶的水解反应。关于糖苷酶的水解反应机理，氧碳鎓离子中间体和亲核取代机理已得到广泛认可，但首次指出前者是合理有效的，通常后者在水解中不太可能发生。糖苷酶的反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.90447
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-1-d 在 European honeybee trehalase 作用下， 反应 100.0h， 生成 1-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyl-α-[1-(2)H]D-glucopyranosyde
  参考文献：
  名称：

  基于α-仲氘同位素效应的欧洲蜜蜂海藻糖酶水解海藻糖的催化反应机理。

  摘要：

  海藻糖酶，一种转化异构体的糖苷酶，仅水解天然底物中的α，α-海藻糖以释放等分子的β-葡萄糖和α-葡萄糖。由于水解反应是可逆的，因此α，α-[1,1'-（2）H]海藻糖能够通过海藻糖酶的逆反应由[1-（2）H]葡萄糖合成。测量了蜜蜂海藻糖酶水解合成的α，α-[1,1'-（2）H]海藻糖的α-次氘动力学同位素效应（alpha-SDKIEs），以研究催化反应机理。对于α-SDKIE，观察到相对较高的k（H）/ k（D）值为1.53。数据表明，海藻糖酶的催化反应是通过氧碳鎓离子中间机理发生的。此外，从有机化学中缩醛水解的化学反应性的角度讨论了糖苷酶的水解反应。关于糖苷酶的水解反应机理，氧碳鎓离子中间体和亲核取代机理已得到广泛认可，但首次指出前者是合理有效的，通常后者在水解中不太可能发生。糖苷酶的反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.90447