1-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydroindole | 124531-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-indol-3-one
• CAS: 124531-11-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NHINQVFGKDURSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydroindole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-hydroxy-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinolinediones; Reduction of 2-[(Substituted Phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole

  摘要：

  Indolo[1,2-b]isoquinoline-5,12-dione and the isomeric 6,12-dione have been prepared respectively from 1-sulfonylindole and 1-acetyl-2-[(2-methoxycarbonyl phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole; the reduction of 1-acetyl-2-[(substituted phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole and their oxygen analogs with sodium borohydride have been studied.

  DOI：

  10.3987/com-92-6286
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——