7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane | 82189-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 8,8-dibromo-1,3-dimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 82189-12-6
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O
• 分子量: 296.002
• InChiKey: UDBPGSCYELYCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-Dimethyltropone
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dibromo-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64

文献信息

• LAST, L. A.;FRETZ, E. R.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3211-3219
  作者：LAST, L. A.、FRETZ, E. R.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——