2-Phenyl-4-p-methoxyphenyl-2-oxazolin-5-one | 136603-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-p-methoxyphenyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-4H-oxazolin-5-one；4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 136603-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ZNSLKELZGIDBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-p-methoxyphenyl-2-oxazolin-5-one 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4'-Bis-<2-phenyl-4-p-methoxyphenyl-2-oxazolin-5-one>
  参考文献：
  名称：

  氧对中离子型恶唑酮的氧化作用

  摘要：

  本文研究了分子氧与几种2,4-二取代的恶唑酮（3a-3g）的反应。结果表明，氧可以通过恶唑酮的中离子形式诱导氧化二聚为脱氢二聚体（7a-7g）。酮和中离子形式之间的平衡。已证明该平衡和二聚过程取决于溶剂的性质和恶唑酮中的取代类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86521-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 2-Phenyl-4-p-methoxyphenyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereochemical Diversity of Imidazoline Scaffolds via Substrate Controlled TMSCl Mediated Cycloaddition of Azlactones

  摘要：

  We report herein a trimethylsilyl chloride mediated substrate controlled 1,3-dipolar cycloaddition for the diastereoselective synthesis of either syn- or anti-imidazolines. This method provides scaffolds with four points of diversity and control over two stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol052118w

文献信息

• Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids
  作者：Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201903111

  日期：2019.6.17

  An enantioselective intermolecular addition reaction of azlactones, as carbon nucleophiles, with styrene derivatives, as simple olefins, was demonstrated using a newly developed chiral Brønsted acid catalyst, namely, F10BINOL‐derived N‐triflyl phosphoramide. Addition products having vicinal tetrasubstituted carbon centers, one of which is an all‐carbon quaternary stereogenic center, were formed in

  使用新开发的手性布朗斯台德酸催化剂，即F 10 BINOL衍生的N-三氟乙磷酰胺，证明了作为碳亲核体的氮杂内酯与作为简单烯烃的苯乙烯衍生物的对映选择性分子间加成反应。形成具有临近四取代碳中心的加成产物，其中之一是全碳四元立体构象中心，形成的产率高，立体选择性中等至高。新的手性布朗斯台德酸具有极高的酸度，这是基于DFT研究计算出的p K a值所证实的，这不仅是实现高催化活性，而且是分子间加成中高效立体控制的关键。
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。
• Asymmetric Synthesis of 3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones via Organocatalytic [4+2]‐Cyclization of 2‐Amino‐β‐nitrostyrenes with Azlactones
  作者：Heebum Kim、Yeongju Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400061

  日期：2024.4.23

  been developed to synthesize enantioenriched 3,4‐dihydroquinoline‐2‐one derivatives. This innovative approach utilizes an asymmetric [4+2]‐cyclization process, combining 2‐amino‐β‐nitrostyrenes with azlactones, and is facilitated by a bifunctional squaramide‐based organocatalyst. This innovative approach has enabled the creation of novel chiral 3,4‐dihydroquinoline‐2‐ones with complex structures, including

  二氢喹啉-2-酮因其显着的生物活性而被认可，具有独特的六元结构和含氮杂环。开发了一种突破性方法来合成对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮衍生物。这种创新方法利用不对称[4+2]环化过程，将2-氨基-β-硝基苯乙烯与吖内酯结合，并通过双功能方酰胺基有机催化剂促进。这种创新方法使得能够创建具有复杂结构（包括手性四级中心）的新型手性 3,4-二氢喹啉-2-酮。该工艺非常高效，可实现高产率（高达 91%）、出色的对映体过量（高达 97% ee）和卓越的非对映选择性（高达 19:1 dr）。
• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.
• Azomethine ylide mediated inversion of configuration of quaternary imidazoline carbon: converting trans- to its cis-imidazolines
  作者：Ke Qu、Jason S. Fisk、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.022

  日期：2011.9

  An efficient synthetic methodology of converting trans-4,5-diaryl-2-imidazolines to the corresponding cis-4,5-diaryl-2-imidazolines has been developed. This methodology features mild reaction conditions and a simple one-pot two-step procedure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.