(+/-)-(E)-4-(5-oxohex-3-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl acetate | 1436006-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-4-(5-oxohex-3-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
• CAS: 1436006-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: MQEKCWOTHMTTGI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(hex-5-en-1-yl)cyclohexen-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 (+/-)-(E)-4-(5-oxohex-3-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q