2-methyl-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2H-tetrazole | 1056456-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-methyl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]tetrazole
• CAS: 1056456-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BN₄O₂
• 分子量: 286.141
• InChiKey: FCZDKFFYQIUETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2H-tetrazole 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以225 mg的产率得到4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  一种具有公式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X，m和n的定义如权利要求书中所述， 具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成公式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US20150148347A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.45 g的产率得到2-methyl-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  一种具有公式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X，m和n的定义如权利要求书中所述， 具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成公式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US20150148347A1

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYPHÉNYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015078802A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2, R3, X, m and n are defined as in claim 1, wich have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2、R3、X、m和n的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新中间体。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
  作者：Alexander M. Haydl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00025

  日期：2019.3.1

  method for the direct methylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronate esters is reported, involving the reaction of iodomethane with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronate esters catalyzed by palladium and PtBu2Me. This transformation occurs with a remarkably broad scope and is suitable for late-stage derivatization of biologically active compounds via the boronate esters. The unique capabilities

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。
• Aryl and Arylalkyl Substituted 3‐Hydroxypyridin‐2(1 <i>H</i> )‐ones: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of Influenza A Endonuclease
  作者：Hye Yeon Sagong、Joseph D. Bauman、Aitor Nogales、Luis Martínez‐Sobrido、Eddy Arnold、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1002/cmdc.201900084

  日期：2019.6.18

  crystallographic screening campaign of a fragment library targeting IAV endonuclease identified 5-chloro-3-hydroxypyridin-2(1H)-one as a bimetal chelating agent at the active site. We have reported the structure-activity relationships for 3-hydroxypyridin-2(1H)-ones and 3-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as endonuclease inhibitors. These studies identified two distinct binding modes associated with inhibition of this

  季节性流感感染每年估计导致 250-50 万人死亡。对抗病毒 M2 离子通道抑制剂的耐药性在很大程度上使其临床效用失效。在几种甲型流感病毒 (IAV) 株中也观察到对神经氨酸酶抑制剂的耐药性。这些数据促进了针对聚合酶酸性蛋白 (PA) 抢帽核酸内切酶活性的抑制剂的研究。Baloxavir marboxil (Xofluza®) 最近被批准用于临床，可抑制抢帽核酸内切酶。在体外系统和临床中均报告了对 Xofluza® 的耐药性。针对 IAV 核酸内切酶片段库的 X 射线晶体学筛选活动鉴定出 5-氯-3-羟基吡啶-2(1H)-one 作为活性位点的双金属螯合剂。我们报道了 3-羟基吡啶-2(1H)-酮和 3-羟基喹啉-2(1H)-酮作为核酸内切酶抑制剂的构效关系。这些研究确定了与抑制该酶相关的两种不同的结合模式，这些模式受到 3-羟基吡啶-2(1H)-one 5 和 6 位取代基存在的影响。在此，我们报告了与
• INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150148347A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A compound of formula I, wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , X, m, and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  一种具有公式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X，m和n的定义如权利要求书中所述， 具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成公式I化合物的新中间体。