1,3-bis(2,4,6-trimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazolinium chloride | 1446520-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazolinium chloride
• CAS: 1446520-86-0
• 化学式: C₂₇H₃₇N₂O₆*Cl
• 分子量: 521.054
• InChiKey: BAIMJKPXBBEMFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,3-bis(2,4,6-trimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazolinium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到[dichloro‑[1,3‑bis(2,4,6‑trimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazol‑2‑ylidene](η⁶-p‑cymene)ruthenium(II)]
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用借氢方法对胺进行钌 (II)-NHC 催化（NHC = 全氢苯并咪唑-2-亚基）烷基化

  摘要：

  通过银 (I) N-杂环卡宾配合物和 [RuCl2(p-cymene)]2 之间的金属转移反应合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型钌 (II) 配合物。通过物理化学和光谱方法对复合物进行了表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，将这些钌配合物应用于芳香胺与多种伯醇的 N-单烷基化反应。使用所有钌配合物的催化反应产生具有高选择性的 N-单烷基化产物，使用糠醇作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00313-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基环己烷 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dialkylperhydrobenzimidazolinium Salts and Their Catalytic Properties in Heck Reactions

  摘要：

  Novel eight 1,3-dialkylperhydrobenzimidazolinium chloride salts 3a-h were prepared as precursors of N-heterocyclic carbenes by reacting N,N'-dialkylcyclohexanediamine, triethyl orthoformate and ammonium chloride. The salts were characterized spectroscopically and the complexes formed in situ from Pd(OAc)(2) and 3 have been tested as catalysts in homogenous Heck coupling reactions.

  DOI：

  10.3987/com-13-12678
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 溴苯 在 1,3-bis(2,4,6-trimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazolinium chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dialkylperhydrobenzimidazolinium Salts and Their Catalytic Properties in Heck Reactions

  摘要：

  Novel eight 1,3-dialkylperhydrobenzimidazolinium chloride salts 3a-h were prepared as precursors of N-heterocyclic carbenes by reacting N,N'-dialkylcyclohexanediamine, triethyl orthoformate and ammonium chloride. The salts were characterized spectroscopically and the complexes formed in situ from Pd(OAc)(2) and 3 have been tested as catalysts in homogenous Heck coupling reactions.

  DOI：

  10.3987/com-13-12678

文献信息

• Synthesis of silver(I) and palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their use as catalysts for the direct C5 arylation of heteroaromatic compounds
  作者：Beyhan Yiğit、Murat Yiğit、Zeynep Dağdeviren、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-016-0075-y

  日期：2016.10

  complexes were tested as catalysts in the direct C5 arylation of 2-n-butylfuran, 2-n-butylthiophene and 2-n-propylthiazole with aryl bromides at 130 °C in N,N-dimethylacetamide. The arylation reactions proceeded selectively at the C5 position of the heteroaromatic compounds, and the corresponding coupling products were obtained in moderate to good yields by using 0.5 mol% of the palladium complex.

  通过 1,3-二烷基全氢苯并咪唑鎓盐与氧化银 (I) 在二氯甲烷中的反应，以良好的收率合成了银 (I) N-杂环卡宾配合物。银配合物被用作卡宾转移剂来合成钯 (II) N-杂环卡宾配合物。所有配合物均通过物理化学和光谱方法表征。在 2-n-丁基呋喃、2-n-丁基噻吩和 2-n-丙基噻唑与芳基溴的直接 C5 芳基化反应中，在 130°C 下在 N,N-二甲基乙酰胺中测试了新的钯配合物作为催化剂。芳基化反应选择性地在杂芳族化合物的 C5 位进行，使用 0.5 mol% 的钯配合物以中等至良好的产率获得相应的偶联产物。