3-苄基-1,3-噻唑-2(3H)-亚胺盐酸盐 | 39912-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1,3-噻唑-2(3H)-亚胺盐酸盐
• 英文名称: 3-benzylthiazol-2(3H)-imine
• 英文别名: 3-benzyl-1,3-thiazol-2(3H)-imine；3-benzyl-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 39912-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00817396
• 分子量: 190.269
• InChiKey: BDJQILRZGBSSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸 、 3-苄基-1,3-噻唑-2(3H)-亚胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以352 mg的产率得到(Z)-N-(3-benzylthiazol-2(3H)-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS
  [FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA PERTE AUDITIVE

  摘要：

  N-(3-取代噻唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺和N-(3-取代噁唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺（I）和（II）已被披露。这些化合物激活Yap并抑制Lats激酶。因此，它们对治疗听力损失是有用的。

  公开号：

  WO2021158936A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄基氨基甲酰基)氨基甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-苄基-1,3-噻唑-2(3H)-亚胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS
  [FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA PERTE AUDITIVE

  摘要：

  N-(3-取代噻唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺和N-(3-取代噁唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺（I）和（II）已被披露。这些化合物激活Yap并抑制Lats激酶。因此，它们对治疗听力损失是有用的。

  公开号：

  WO2021158936A1

文献信息

• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• Innovative Strategy toward Mutant CFTR Rescue in Cystic Fibrosis: Design and Synthesis of Thiadiazole Inhibitors of the E3 Ligase RNF5
  作者：Irene Brusa、Elvira Sondo、Emanuela Pesce、Valeria Tomati、Dario Gioia、Federico Falchi、Beatrice Balboni、Jose Antonio Ortega Martínez、Marina Veronesi、Elisa Romeo、Natasha Margaroli、Maurizio Recanatini、Stefania Girotto、Nicoletta Pedemonte、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00608

  日期：2023.7.27
• [EN] PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA PERTE AUDITIVE
  申请人：GNEDEVA KSENIA

  公开号：WO2021158936A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  N-(3-Substituted thiazol-2(3H)-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamides and N-(3-substituted oxazol-2(3H)-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamides (I) and (II) are disclosed. The compounds activate Yap and inhibit Lats kinases. They are therefore useful for treating hearing loss.

  N-(3-取代噻唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺和N-(3-取代噁唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺（I）和（II）已被披露。这些化合物激活Yap并抑制Lats激酶。因此，它们对治疗听力损失是有用的。