N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 354142-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: meso-N-methoxycarbonyl-2,3-bis(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene；methyl 2,3-bis(benzenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 354142-13-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 433.506
• InChiKey: JKADWSYCRJOXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  665.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称去对称化方法快速高效地合成对映体（+）- N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-

  摘要：

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00616-5
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-7-aza-2-bromo-3-phenylsulfonylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋重新检查：7-氮杂2,3-双（苯基磺酰基）二环[2.2.1]庚-2-烯。外消旋3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分

  摘要：

  据报道，N-甲氧基羰基-7-氮杂-2，3-双（苯磺酰基）双环[2.2.1]庚-2-烯的廉价大规模制备及其立体选择性去对称化的重新研究。此外，描述了由（R，R）-氢安息香素促进的N-保护的3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分，代表了一种修复的新工具。 7-氮杂双环[2.2.1]骨架的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.014