ω-Brom-2-acetoxy-3,5-dichlor-acetophenon | 98993-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Brom-2-acetoxy-3,5-dichlor-acetophenon
• 英文别名: [2-(2-Bromoacetyl)-4,6-dichlorophenyl] acetate
• CAS: 98993-81-8
• 化学式: C₁₀H₇BrCl₂O₃
• 分子量: 325.974
• InChiKey: RGFRKAHWXWHQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Brom-2-acetoxy-3,5-dichlor-acetophenon 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-1-(3,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Armarego,W.L.F., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 95 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 生成 ω-Brom-2-acetoxy-3,5-dichlor-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Armarego,W.L.F., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 95 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted 2,3-dihydrobenzofuran in a process involving a facile acyl migration
  作者：Wen-Sen Li、Zhenrong Guo、John Thornton、Kishta Katipally、Richard Polniaszek、John Thottathil、Truc Vu、Michael Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00157-0

  日期：2002.3

  Reduction of 2,6-diacetoxy-2′-bromoacetophenone (10) with NaBH4 led to 3,4-diacetoxydihydrobenzofuran (12) in a process involving acyl migration followed by cyclization. Subsequent hydrogenolysis gave 4-acetoxydihydrobenzofuran which, upon saponification, afforded 4-hydroxydihydrobenzofuran (8) in good yield. This approach is shown to be a general method for preparation of substituted dihydrobenzofurans

  在涉及酰基转移然后环化的过程中，用NaBH 4还原2,6-二乙酰氧基-2'-溴乙酰苯（10）会生成3,4-二乙酰氧基二氢苯并呋喃（12）。随后的氢解产生4-乙酰氧基二氢苯并呋喃，其经皂化后以良好收率得到4-羟基二氢苯并呋喃（8）。已表明该方法是制备取代的二氢苯并呋喃的一般方法。