2-(4-bromomethyl-phenyl)-2H-tetrazole | 1184248-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromomethyl-phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: p-(2-tetrazolyl)benzyl bromide
• CAS: 1184248-12-1
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: XRBMVBLZJFZVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 2-(4-bromomethyl-phenyl)-2H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光反应性四唑氨基酸的合成与评价

  摘要：

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901300h
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-2H-tetrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61%的产率得到2-(4-bromomethyl-phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  蛋白质光点击化学的生物合成途径

  摘要：

  自然界中存在光诱导的化学反应，调节许多重要的细胞和生物体功能，例如原核生物的光敏和哺乳动物的视觉形成。在这里，我们报告了光反应性非天然氨基酸 p-(2-四唑) 苯丙氨酸 (p-Tpa) 通过进化正交 tRNA/氨酰-tRNA 合成酶对和使用 p-Tpa 作为生物正交化学“手柄”，通过光点击反应对 p-Tpa 编码的肌红蛋白进行荧光标记。此外，我们通过解析与 p-Tpa 复合的 p-Tpa 特异性氨酰基-tRNA 合成酶的 X 射线结构，阐明了 p-Tpa 生物合成掺入蛋白质的结构基础。

  DOI：

  10.1021/ja104350y