(4E,8E)-dodeca-4,8-diene-6,7-diol | 114612-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-6,7-diol
• 英文别名: (4E,6S,7R,8E)-dodeca-4,8-diene-6,7-diol
• CAS: 114612-53-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: UMXPZVKSBCUDNO-XYJYMRHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乳化水中的第一个品那酚偶联：表面活性剂的关键作用和替代活化技术的影响

  摘要：

  首次研究了表面活性剂对频哪醇偶联反应的影响。在三种不同的活化技术下比较了这种还原性C‐C偶联的速率和选择性：热活化，微波辐射和超声处理。使用中性表面活性剂IgepalCO520，可以成功地将芳族或α，β-不饱和脂族羰基化合物转化为中等至极好的收率（55-90％）。基于微观观察和粒度测量，还提出了对反应涉及的潜在机理的见解。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500108

文献信息

• Selective Pinacol-Coupling Reaction using a Continuous Flow System
  作者：Nicolas Sotto、Clément Cazorla、Carole Villette、Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02069

  日期：2016.11.18

  The first continuous flow pinacol coupling reaction of carbonyl compounds was successfully achieved within only 2 min during a single pass through a cartridge filled with zinc(0). The optimized method allowed the efficient production of gram-scale value-added compounds with high productivity. The developed methodology is efficient for aromatic or α,β-unsaturated aldehydes but gives moderate results

  在单次通过装满锌（0）的药筒的过程中，仅2分钟内就成功实现了羰基化合物的首次连续频哪醇连接反应。通过优化方法，可以高效地生产出克级的增值化合物。所开发的方法对于芳族或α，β-不饱和醛是有效的，但对于更稳定的苯乙酮衍生物却给出了适度的结果。此外，与相应的分批方法相比，流动法在产率和选择性方面显示出更好的结果。
• Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 869 - 871
  作者：Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Selective Pinacol Coupling on Regeneratable Supported Acids in Sole Water
  作者：Nicolas Sotto、Muriel Billamboz、Carole Chevrin-Villette、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00837

  日期：2015.6.19

  Efficient pinacol coupling was developed in sole water, using a reusable heterogeneous supported acid source and zinc as cheap available metal source. This medium can be easily regenerated up to 10-fold without loss of activity. Moreover, supported acids enhance the selectivity of the pinacol coupling reaction compared with homogeneous acids.