1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one | 1375496-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• CAS: 1375496-17-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: HWVXFDNECVVCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopropan-1-ol 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用现成的磺酰氯促进环丙醇的催化 C 选择性磺酰化反应，以对抗传统的 O-磺酰化反应

  摘要：

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01230

文献信息

• Metal-free hydrosulfonylation of α,β-unsaturated ketones: synthesis and application of γ-keto sulfones
  作者：Xiufang Cheng、Shuo Wang、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d2ra06784f

  日期：——

  γ-Keto sulfones are versatile building blocks and valuable intermediates in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Motivated by their excellent properties, we herein report a green, convenient, metal-free hydrosulfonylation method for a variety of ynones, vinyl ketones, and sodium sulfinates in the absence of stoichiometric oxidants. This operationally simple protocol provides straightforward

  γ-酮基砜是有机合成和药物化学中的通用结构单元和有价值的中间体。受其优异性能的启发，我们在此报告了一种绿色、方便、无金属的氢磺酰化方法，用于在不存在化学计量氧化剂的情况下对各种炔酮、乙烯基酮和亚磺酸钠进行氢磺酰化。这种操作简单的协议提供了从易于获得的起始材料中直接和实用地获取具有广泛官能团耐受性的各种 γ-酮基砜的途径。此外，β,γ-不饱和酮基砜可以进一步与 2,3-丁二烯酸酯反应，在膦介导的 [3 + 2] 环加成反应中生成环戊烯。
• 一种γ-酮砜类化合物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN115197108A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及有机化合物的合成技术领域，尤其涉及一种γ‑酮砜类化合物的制备方法，包括：将具有式Ⅰ所示结构的炔酮类化合物、具有式Ⅱ所示结构的化合物、酸和溶剂混合后，进行反应，得到具有式Ⅲ所示结构的γ‑酮砜类化合物；本发明克服了现有的γ‑酮砜化合物合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要使用金属催化剂、化学当量的氧化剂或者过氧化物等缺陷；极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、步骤少、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、廉价易得等特点。
• Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction
  作者：Anup Bhunia、Santhivardhana Reddy Yetra、Sachin Suresh Bhojgude、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol301045x

  日期：2012.6.1

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.