1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethan-1-ol | 89970-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-(alphahydroxyethyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethanol
• CAS: 89970-69-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: WOJMLQFHAXJPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物的合成基于利用丙酮酸氧杂双环手性底物控制的立体选择性羟醛缩合反应[2.2.2]辛基原酸酯†

  摘要：

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02412b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物的合成基于利用丙酮酸氧杂双环手性底物控制的立体选择性羟醛缩合反应[2.2.2]辛基原酸酯†

  摘要：

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02412b

文献信息

• Acrylamide derivatives
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0177122A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  A compound of the formula wherein R is H or C1-8 alkyl; X is -0-, -S-, -NH- or -N(C1-8 alkyl)-; and Y is the residue of an active hydrogen atom-containing compound (excluding -X-H therefrom). Such compounds can be dissolved in an organic solvent having a solubility parameter of not less than 8. They can impart excellent physical properties to a polymer produced therefrom.

  式中的化合物 其中 R 是 H 或 C1-8 烷基；X 是 -0-、-S-、-NH- 或 -N(C1-8烷基)-；Y 是含活性氢原子化合物的残余物（不包括其中的 -X-H）。 这些化合物可以溶解在溶解度不小于 8 的有机溶剂中。
• Polymer Derivatives Comprising an Acetal or Ketal Branching Point
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20140039167A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention conjugates that can be prepared by contacting a polymer comprising an acetal or ketal branching point with a pharmacologically active agent under conditions suitable to form a covalent attachment between the polymer and the pharmacologically active agent.
• US4935413A
  申请人：——

  公开号：US4935413A

  公开（公告）日：1990-06-19
• US5354495A
  申请人：——

  公开号：US5354495A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US8562965B2
  申请人：——

  公开号：US8562965B2

  公开（公告）日：2013-10-22