17-cyclopropanecarbonyl-4,5α-epoxy-6,6-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-morphinane | 100917-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-cyclopropanecarbonyl-4,5α-epoxy-6,6-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-morphinane
• 英文别名: N-Cyclopropylcarbonyl-dihydronorcodeinon-ethylenketal；N-cyclopropanecarbonyl-dihydro-norcodeinone ethane-1,2-diyl acetal
• CAS: 100917-90-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: SJCLTFLQRYAYQQ-LDHQQMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropanecarbonyl-4,5α-epoxy-6,6-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-morphinane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  某些具有强镇痛活性的强效吗啡拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00332a002
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-one; hydrochloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 17-cyclopropanecarbonyl-4,5α-epoxy-6,6-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  某些具有强镇痛活性的强效吗啡拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00332a002

文献信息

• Novel Oxidation Reaction of Tertiary Amines with Osmium Tetroxide
  作者：Hiroshi Nagase、Hideaki Fujii、Ryo Ogawa、Eikichi Jinbo、Saori Tsumura、Toru Nemoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217811

  日期：2009.9

  which was known to oxidize tertiary amines, amides, and N-carbamoylamines, O S O 4 oxidized the tertiary amines exclusively and tolerated amides and N-carbamoylamines. A mechanism for the oxidation reaction is also proposed.

  叔胺用 OSO 4 氧化，得到内酰胺、羟基内酰胺和酮内酰胺的混合物。与已知氧化叔胺、酰胺和 N-氨基甲酰胺的 RuO 4 相比，OSO 4 仅氧化叔胺并耐受酰胺和 N-氨基甲酰胺。还提出了氧化反应的机制。