(E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate | 1643935-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate
• CAS: 1643935-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: XAHOVSUWZKGGHT-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate 、 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以75%的产率得到(2E,5E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2,5,6,8-tetramethyl-4-oxonona-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587