17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)morphinan | 104134-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)morphinan
• 英文别名: N-Cyclopropylmethyl-dihydronorcodeinon-ethylenketal；17'-cyclopropylmethyl-4',5'α-epoxy-3'-methoxy-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-morphinane]；(4R,4aR,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxyspiro[1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 104134-35-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: ZKNHXBONWOGIMA-DVRVPYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)morphinan 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinan
  参考文献：
  名称：

  某些具有强镇痛活性的强效吗啡拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00332a002
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  Osa, Yumiko; Ida, Yoshihiro; Yano, Yumiko, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 271 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Oxidation Reaction of Tertiary Amines with Osmium Tetroxide
  作者：Hiroshi Nagase、Hideaki Fujii、Ryo Ogawa、Eikichi Jinbo、Saori Tsumura、Toru Nemoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217811

  日期：2009.9

  which was known to oxidize tertiary amines, amides, and N-carbamoylamines, O S O 4 oxidized the tertiary amines exclusively and tolerated amides and N-carbamoylamines. A mechanism for the oxidation reaction is also proposed.

  叔胺用 OSO 4 氧化，得到内酰胺、羟基内酰胺和酮内酰胺的混合物。与已知氧化叔胺、酰胺和 N-氨基甲酰胺的 RuO 4 相比，OSO 4 仅氧化叔胺并耐受酰胺和 N-氨基甲酰胺。还提出了氧化反应的机制。
• Essential structure of orexin 1 receptor antagonist YNT-707, Part II: Drastic effect of the 14-hydroxy group on the orexin 1 receptor antagonistic activity
  作者：Sayaka Ohrui、Naoshi Yamamoto、Tsuyoshi Saitoh、Noriki Kutsumura、Yasuyuki Nagumo、Yoko Irukayama-Tomobe、Yasuhiro Ogawa、Yukiko Ishikawa、Yurie Watanabe、Daichi Hayakawa、Hiroaki Gouda、Masashi Yanagisawa、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.069

  日期：2018.2

  The 14-dehydration- and 14-H derivatives of the orexin 1 receptor (OX1R) antagonist YNT-707 (2) were synthesized. The obtained derivatives showed higher affinities for OX1R than the corresponding 14-hydroxy derivatives. The conformational analysis suggested that the 17-sulfonamide groups in the derivatives without the 14-hydroxy group have a greater tendency to be oriented toward the upper side of

  合成了orexin 1受体（OX 1 R）拮抗剂YNT-707（2）的14-脱水和14-H衍生物。所获得的衍生物对OX 1 R的亲和力高于相应的14-羟基衍生物。构象分析表明，与14-羟基衍生物相比，不具有14-羟基的衍生物中的17-磺酰胺基团具有更大的朝向D-环上侧取向的趋势。另外，具有6α-酰胺侧链的14-脱水衍生物显示出比14-羟基衍生物显着更高的亲和力，而相应的14-H衍生物仅显示出稍高的亲和力。因此，14-羟基强烈影响拮抗剂对OX 1的亲和力R.
• Osa, Yumiko; Ida, Yoshihiro; Yano, Yumiko, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 271 - 282
  作者：Osa, Yumiko、Ida, Yoshihiro、Yano, Yumiko、Furuhata, Kimio、Nagase, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Some Potent Morphine Antagonists Possessing High Analgesic Activity¹
  作者：Marshall Gates、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00332a002

  日期：1964.3