1-(benzyloxy)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 864737-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 864737-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: NEKZTEOOHVSYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1-(benzyloxy)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 NiBr2*diglyme 、 三乙胺盐酸盐 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-(3-(benzyloxy)phenyl)-6,6-difluoro-2-methylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基烯烃与环氧化物的镍催化的烯丙基脱氟还原性交叉偶联反应合成宝石二氟烯烃。

  摘要：

  已经开发了三氟甲基烯烃与环氧化物的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。发现各种取代的三氟甲基烯烃和环氧化物是合适的反应底物。该反应通过在温和的反应条件下三氟甲基烯烃的烯丙基脱氟交叉偶联实现了C（sp3）-C（sp3）键的构建。该方法与各种敏感的官能团高度兼容，从而提供了多种功能化的含宝石二氟烯烃的醇化合物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00535e
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴苯 、 4-methyl-N'-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(benzyloxy)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes via Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Reductive Cross-Coupling
  作者：Yun Lan、Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02784

  日期：2018.10.5

  ted alkenes was achieved with easily accessible primary, secondary and tertiary alkyl halides as the coupling partners and Zn-powder as reducing agent. This process provides an efficient and convenient entry to gem-difluoroalkenes bearing various sensitive functional groups under mild reaction conditions. Moreover, this method proves to be suitable for late-stage functionalization of multifunctional

  在该协议中，我们报告了用于C–C键形成的烯丙基脱氟还原性交叉偶联反应。在Ni催化下，三氟甲基取代的烯烃具有挑战性的C（sp 3）–F键裂解，可以轻松获得伯，仲和叔烷基卤化物作为偶合伙伴，而Zn粉作为还原剂。该方法在温和的反应条件下提供了一种有效而方便的进入带有各种敏感官能团的宝石-二氟烯烃的方法。而且，该方法证明适用于多功能复合物分子的后期功能化。
• Titanocene-Catalyzed Reductive Domino Epoxide Ring Opening/Defluorinative Cross-Coupling Reaction
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00960

  日期：2020.5.1

  method for efficient synthesis of gem-difluorobishomoallylic alcohols starting from trifluoromethyl-substituted alkenes and epoxides via a titanocene-catalyzed reductive domino reaction, which consists of a Ti(III)-mediated radical-type ring opening and the following allylic defluorinative cross-coupling reaction via sequential radical addition and β-F elimination. Notably, complete regioselectivity and

  本文中，我们报告了一种通过三茂钛催化的还原多米诺反应从三氟甲基取代的烯烃和环氧化物开始，有效合成宝石-二氟双烯丙基烯丙醇的方法，该方法由Ti（III）介导的自由基型开环和以下烯丙基组成通过顺序添加自由基和消除β-F进行的脱氟交叉偶联反应。值得注意的是，在该反应中可以实现完全的区域选择性和对功能性的高耐受性。此外，通过在单个步骤中交叉偶联产物的衍生化，已经制备了多种6-氟-3,4-二氢-2H-吡喃。
• Glycosyl-Radical-Based Synthesis of <i>C</i>-Alkyl Glycosides via Photomediated Defluorinative <i>gem</i>-Difluoroallylation
  作者：Cai-Yi Li、Yue Ma、Zhi-Wei Lei、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03390

  日期：2021.11.19

  We have developed a stereoselective, glycosyl radical-based method for the synthesis of C-alkyl glycosides via a photomediated defluorinative gem-difluoroallylation reaction. We demonstrate for the first time that glycosyl radicals, generated from glycosyl bromides, can readily participate in a photomediated radical polar crossover process, affording a diverse array of gem-difluoroalkene containing

  我们开发了一种立体选择性、基于糖基自由基的方法，用于通过光介导的脱氟宝石-二氟烯丙基化反应合成C-烷基糖苷。我们首次证明由溴化糖产生的糖基自由基可以很容易地参与光介导的自由基极性交叉过程，从而提供多种含有C糖苷的偕二氟烯烃。该方法的显着特点包括可扩展性、条件温和、底物范围广以及适用于复杂分子的后期修饰。