2-(4'-hydroxy-3'-methyl-2'-(E)-butenyl)-1,4-dimethoxybenzene | 94828-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-hydroxy-3'-methyl-2'-(E)-butenyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 94828-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DOMFCHBPXOTOOM-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxy-3'-methyl-2'-(E)-butenyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用二茂钛 (III) 催化反应探索短而高效的合成路线：具有三取代不饱和度的天然二萜的全合成

  摘要：

  已经完成了稀有的生物活性类二萜类makassaric acid ( 1 ) 和fascioquinol B ( 2 ) 的OMe 衍生物的立体选择性和区域选择性全合成。合成序列基于以下三种有效和选择性的催化反应：Cu 催化将格氏化合物加成环氧化物；由 Cp 2 TiCl催化的区域选择性 Barbier 型反应；和区域选择性和立体选择性的生物启发环化，也由 Cp 2 TiCl 催化。这三个关键过程让我们得到1和2的主要骨架在几个步骤中。这项工作中显示的有价值的合成建议提供了快速获得稀有的、结构复杂的、具有有前景的生物活性的二萜类化合物，这为后来的医学研究和应用提供了可持续的来源。

  DOI：

  10.3390/molecules27082400
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-dimethoxybenzene 在 磺酰氯 、 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(4'-hydroxy-3'-methyl-2'-(E)-butenyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952

文献信息

• Construction of a meroterpenoid-like compound collection by precursor-assisted biosynthesis
  作者：Panlong Ren、Xinyu Miao、Ting Tang、Yueting Wu、Jing Wang、Ying Zeng、Yun Li、Kun Gao、Yan-Long Yang

  DOI：10.1039/d0ob01235a

  日期：——

  generate NP-like compounds offer unique opportunities to access bioactive compounds. Here we present a new approach, precursor-assisted biosynthesis (PAB), for the creation of NP-like compounds by combination of artificial supplementation of common precursors and divergent post-modifications of precursor-deficient fungi. This method was applied to construct a meroterpenoid-like compound collection containing

  天然产物 (NPs) 及其衍生物由于其复杂性和多样性而在药物发现中发挥着关键作用。快速生成类 NP 化合物的策略为获取生物活性化合物提供了独特的机会。在这里，我们提出了一种新的方法，前体辅助生物合成 (PAB)，通过人工补充常见前体和前体缺陷真菌的不同后修饰相结合来产生类似 NP 的化合物。该方法用于构建一个类二萜类化合物集合，其中包含 43 种具有不同分子支架的化合物。对收集的广泛生物活性筛选揭示了新型 STING（干扰素基因刺激物）抑制剂、细胞毒性和抗真菌化合物。