N-benzyloxycarbonyl-N'-3-bromopropyl-N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-diaminobutane | 425644-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N'-3-bromopropyl-N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-diaminobutane
• 英文别名: N(1)-benzyloxycarbonyl-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-aza-8-bromo-1-octylamine；N(1)-benzyloxycarbonyl-5-(2-nitrobenzenesulfonyl)-5-aza-8-bromo-1-octylamine
• CAS: 425644-04-8
• 化学式: C₂₁H₂₆BrN₃O₆S
• 分子量: 528.424
• InChiKey: QQQZXWDDFUJFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N'-3-bromopropyl-N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-diaminobutane 在 盐酸 、 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of fluorescent-labeled analogs of acylpolyamine toxin NPTX-594 isolated from the venom of Madagascar Joro spider

  摘要：

  Acylpolyamine-type spider toxins are known to be potent and specific blockers against glutamate receptors (GluRs). The present study describes the syntheses and biological activities of several fluorescent-labeled analogs related to a Madagascar Joro spider toxin NPTX-594 to analyze visually the unknown interaction between spider toxins and GluRs. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-3-bromopropyl-N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of fluorescent-labeled analogs of acylpolyamine toxin NPTX-594 isolated from the venom of Madagascar Joro spider

  摘要：

  Acylpolyamine-type spider toxins are known to be potent and specific blockers against glutamate receptors (GluRs). The present study describes the syntheses and biological activities of several fluorescent-labeled analogs related to a Madagascar Joro spider toxin NPTX-594 to analyze visually the unknown interaction between spider toxins and GluRs. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.029

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF ORTHOGONALLY PROTECTED SPERMIDINE
  作者：K. Amssoms、K. Augustyns、A. Yamani、M. Zhang、A. Haemers

  DOI：10.1081/scc-120002114

  日期：——

  ABSTRACT A major problem in the use of spermidine for the synthesis of biologically interesting compounds is the selective orthogonal protection of the three different amino groups. Our approach is based on the Fukuyama reaction, starting from putrescine and 3-amino-1-propanol and affording N 8-benzyloxycarbonyl-N 1-tert-butyloxycarbonyl-N 4-(2-nitrobenzenesulfonyl)spermidine (5) in 5 steps in high

  摘要 使用亚精胺合成具有生物学意义的化合物的一个主要问题是三个不同氨基的选择性正交保护。我们的方法基于福山反应，从腐胺和 3-氨基-1-丙醇开始，分 5 个步骤提供 N 8-苄氧羰基-N 1-叔丁氧羰基-N 4-(2-硝基苯磺酰基)亚精胺 (5)高产。