(2R,3S,4R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid methylamide | 136137-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid methylamide
• CAS: 136137-90-1
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 467.797
• InChiKey: RDUHBVWGELLPEU-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid methylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(3R,4R,5R)-5-Benzyl-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有c2对称​​性的手性环状酰亚胺。用于合成包含三个连续三级中心的光学纯内酯的新型试剂

  摘要：

  使用由L-酒石酸与Grignard试剂和氢硼化钠轻松制备的C 2-对称酰亚胺进行的不对称反应提供了具有高非对映选择性的两种羟酰胺的可分离混合物。将产物分别内酯化以提供具有连续的叔碳中心的光学纯的γ-烷基化内酯。还讨论了不对称诱导中的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92719-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  具有c2对称​​性的手性环状酰亚胺。用于合成包含三个连续三级中心的光学纯内酯的新型试剂

  摘要：

  使用由L-酒石酸与Grignard试剂和氢硼化钠轻松制备的C 2-对称酰亚胺进行的不对称反应提供了具有高非对映选择性的两种羟酰胺的可分离混合物。将产物分别内酯化以提供具有连续的叔碳中心的光学纯的γ-烷基化内酯。还讨论了不对称诱导中的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92719-9