(2R,3R,6R)-3-Methanesulfonyloxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 144463-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-3-Methanesulfonyloxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 144463-16-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇S
• 分子量: 323.367
• InChiKey: NGQOHKGVXCGFDG-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-3-Methanesulfonyloxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (2R,6R)-(-)-6-methyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Jin, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 2005 - 2013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (+)-3-acetoxy-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Raney Ni W-4 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,6R)-3-Methanesulfonyloxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric twin-ring differentiation by lipase-catalyzed enantiotoposelective reaction of the ring-crossed meso glycol: Asymmetric synthesis of a highly functionalized piperidine from the conjoined twin piperidine system

  摘要：

  Both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 1 were synyhesized by starting with lipase-catalyzed transesterification or hydrolysis of the meso glycol or its diacetate in the conjoined twin piperidine system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79101-5