2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 | 198981-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole；Tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 198981-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NWGFFYXTYVUZBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-[2-[16,16-difluoro-5-methoxy-14-(4-methoxyphenyl)-15-aza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen-8-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  融合 BODIPY 和褪黑激素神经激素的荧光配体的原始设计

  摘要：

  介绍了用于褪黑激素受体研究的荧光配体的原始设计和合成，包括内源性配体与荧光 BODIPY 核心的融合。探针I – IV对 MT 1和 MT 2褪黑激素受体显示出高亲和力，并显示出与细胞观察相容的荧光特性。

  DOI：

  10.1021/ml4004155
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  对称芳基化 BODIPY 染料的合成和光谱特性：实验和计算方法

  摘要：

  本研究采用预功能化方法合成了一系列对称芳基化的BODIPY染料，并通过多种光谱方法对其结构进行了表征。使用实验和计算方法研究了芳基取代模式与染料的光物理和电化学性质之间的关系。研究发现，中间位置的给电子π共轭基团和C3/C5位置的受电子π共轭基团导致光谱蓝移，而相反的取代模式导致光谱红移。此外，内消旋位置的感应给电子烷基产生蓝色光谱位移，并且内消旋位置的烷基产生蓝色光谱位移。与芳基化对应物相比，该位置显着增加了荧光量子产率。计算研究表明，C3/C5 位置上的茴香硫基基团导致带隙明显变窄。这些结果为新型 BODIPY 染料的设计和开发提供了宝贵的见解，这些染料具有适合各种应用的定制特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135962

文献信息

• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。
• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles
  作者：Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c6cc08213k

  日期：——

  A first free-radical triggered site-specific cross dehydrogenative coupling reaction of heterocycles with simple nitriles is developed. It allows efficient and facile access to various C-2 cyanoalkylated furans, thiophenes, indoles, and pyrroles. The extremely high selectivities in this case indicate that functionalization of an inert C–H bond could be well-controlled by radical initiation.

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。
• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。