ethyl 2-acetylaminoazulene-1-carboxylate | 76279-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 2-acetylaminoazulene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetamidoazulene-1-carboxylate
• CAS: 76279-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QLNQTVNUIMSACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetylaminoazulene-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到ethyl 2-acetylamino-3-iodoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cyclization, and Evaluation of the Anticancer Activity against HeLa S-3 Cells of Ethyl 2-Acetylamino-3-ethynylazulene-1-carboxylates

  摘要：

  Reaction of ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate with NIS in CHCl3 gave 2,2'-diamino-3,3'-diethoxycarbonyl-1,1'-biazulene (3) and a terazulene derivative. The coupling of azulenes was catalyzed by acid. Operation of the reaction in the presence of Et3N in CH2Cl2 for 7 min at -7 degrees C retarded the coupling of the azulene nuclei to give ethyl 2-amino-3-iodoazulene-1-carboxylate (1a) in 95% yield. Sonogashira cross-coupling of ethyl 2-acetylamino-3-iodoazulene-1-carboxylate (1b) gave ethyl 2-acetylamino-3-ethynylazulene-1-carboxylates (5a and 5b) in good yields. Cyclization of ethyl 2-acetylamino-3-phenylethynylazulene-1-carboxylate with Pd-catalyst gave azuleno[2,1-b]pyrrole derivatives. Compounds (3 and 5b) showed potent cytotoxic activity against HeLa S-3 cells (IC50 [mu M] : 3: 2.9 +/- 0.2,5b: 13.4 +/- 1.1).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)4
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-3-cyclohepta-2,4,6-trienyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetylaminoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Tropylazulenes与五氯化磷的反应

  摘要：

  三个1-tropylazulenes-ethyl 2-acetamido-3-(cycloheptatrien-7-yl)azulen-1-carboxylate (I), 2-chloro-1-(cycloheptatrien-7-yl)azulene (II) 和乙基的反应研究了 3-(cycloheptatrien-7-yl)-azulen-1-carboxylate (III)-与五氯化磷。I 和 II 的反应分别得到 2-acetamidoazulen-1-carboxylate 和 1,2,3-trichloroazulene。另一方面，III 提供了 3-chloroazulen-1-carboxylate (IV) 和 (3-ethoxycarbonyllazulen-1-yl)tropylium perchlorate (V)。III 的热异构化形成了大约。3-(环庚三烯

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2181

文献信息

• Nozoe et al., Chemistry and industry, 1955, p. 1257
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMANE, KAMEJI;FUJIMORI, KUNIHIDE;ICHIKAWA, SHUJI;MIYOSHI, SHIRO;HASHIZUM+, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1263-1266
  作者：YAMANE, KAMEJI、FUJIMORI, KUNIHIDE、ICHIKAWA, SHUJI、MIYOSHI, SHIRO、HASHIZUM+

  DOI：——

  日期：——