(4'R)-N-benzyl-N-[2-(4'-benzyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-2-oxo]ethyl-N,N-dimethylammonium bromide | 1259324-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4'R)-N-benzyl-N-[2-(4'-benzyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-2-oxo]ethyl-N,N-dimethylammonium bromide
• CAS: 1259324-88-3
• 化学式: Br*C₂₃H₃₁N₂O₂
• 分子量: 447.415
• InChiKey: ZHHYHMKGTHZCQT-ZMBIFBSDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R)-N-benzyl-N-[2-(4'-benzyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-2-oxo]ethyl-N,N-dimethylammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4'R)-2-(4'-benzyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-N,N-dimethyl-1-(2-methylphenyl)-2-oxo-ethanamine 、 (2S,4'R)-2-(4'-benzyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-N,N-dimethyl-1-(2-methylphenyl)-2-oxo-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet–Hauser rearrangements

  摘要：

  A solution of potassium tert-butoxide in THF was shown to remarkably enhance the base-induced Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic amino acid-derived ammonium ylides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.105
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 (4R)-4-benzyl-3-(bromoacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到(4'R)-N-benzyl-N-[2-(4'-benzyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-2-oxo]ethyl-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet–Hauser rearrangements

  摘要：

  A solution of potassium tert-butoxide in THF was shown to remarkably enhance the base-induced Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic amino acid-derived ammonium ylides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.105