diethyl [hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl]phosphonate | 1224850-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl [hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl hydroxy(1H-indol-3-yl)methylphosphonate
• CAS: 1224850-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: NQFFQDMRHWURPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 2.5h， 以85%的产率得到diethyl [hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸盐的合成及其抗氧化活性

  摘要：

  , 抗氧化活性 介绍氧化反应会在新陈代谢过程中产生自由基，从而引发连锁反应并损害细胞。抗氧化剂通过去除自由基中间体来终止这些连锁反应，同时也抑制其他氧化反应。近年来，对有机磷化合物抗氧化作用的详细机制及其化学结构与抗氧化活性的关系进行了全面研究。亚磷酸盐和膦酸盐取决于它们的结构，既可以作为一级抗氧化剂，也可以作为二级抗氧化剂。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3343

文献信息

• Aminopyridines as amino components in the catalytic synthesis of α-aminophosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、A. A. Borisenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-009-0018-2

  日期：2009.1

  containing alicyclic, aromatic, and heterocyclic fragments were obtained in high yields by the Kabachnick—Fields reaction of the corresponding carbonyl compounds with 2-, 3- and 4-aminopyridines and diethyl phosphite using tetra- tert-butyl- phthalocyanine aluminum chloride as the catalyst. 2-, 3-, 4-Aminopyridines were found to vary in their reactivity with ketones and diethyl phosphite in the catalytic

  摘要 使用四叔丁基酞菁氯化铝，通过相应的羰基化合物与 2-、3- 和 4- 氨基吡啶和亚磷酸二乙酯的 Kabachnick-Fields 反应，以高收率获得了含有脂环族、芳族和杂环片段的 6h-氨基膦酸酯。作为催化剂。发现 2-、3-、4-氨基吡啶在催化三组分一锅法中与酮和亚磷酸二乙酯的反应性不同。