(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate | 1073182-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
• 英文别名: methyl 3-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1073182-21-4
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: MGPHVMMSBBUQDH-LTZUXGGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  简化获取碳水化合物结构单元：甲基 2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  本文介绍的是常见 3-OH 糖基受体的改进合成。该化合物是许多研究小组常规合成的一种结构单元，用于糖基化修饰研究。Koto 唯一已知的直接合成缺乏区域选择性，并且依赖于使用有害溶剂的色谱分离。我们改进的合成方法依赖于 Koto 的选择性苄基化方案，但随后是酰化-纯化-脱酰化序列。虽然这种方法涉及额外的操作，但它提供了一致的结果并且优于其他间接策略。还获得了 4-OH 受体，尽管数量很少，这是另一种常见的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108482
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以64%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Pentasaccharide Glycoform I of the Outer Core Region of the Pseudomonas aeruginosa Lipopolysaccharide

  摘要：

  The synthesis of a pentasaccharide representing the glycoform 1, which is one of two naturally Occurring glycoforms of the outer core of Pseudomonas aeruginosa lipopolysaccharide, and its analogues, differing in the N-substituent in the galactosamine unit, is reported. The main features of the synthetic scheme included the assembly of the pentasaccharide backbone by successive introduction of monosaccharide units, the use of glucosyl donors with specific location of acyl protecting groups capable of the remote anchimeric participation for highly stereoselective alpha-glucosylation, and efficient reduction of the azido group allowing high-yielding transformation of the intermediary azido pentasaccharide into final products.

  DOI：

  10.1021/jo801561p