Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidenemethyl)-amino]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 112146-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidenemethyl)-amino]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 112146-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₀
• 分子量: 469.489
• InChiKey: QABJURFYVRZOPX-ONUIULTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-[((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidenemethyl)-amino]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的烷基葡糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷的合成。2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖的晶体结构

  摘要：

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80214-8