2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 84635-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-naphthalen-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84635-39-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉S
• 分子量: 490.531
• InChiKey: ATJSIKOSXMUARL-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖基团的旋转力与结构之间的关系；一些2'-萘基1-硫代糖吡喃糖苷及其乙酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols

  摘要：

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.112

文献信息

• Electrochemical nickel-catalyzed Migita cross-coupling of 1-thiosugars with aryl, alkenyl and alkynyl bromides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc01126f

  日期：——

  Here we report a simple route towards the synthesis of thioglycosides, in which electrochemical cross-coupling is used to form a S-C glycosidic bond from protected and unprotected thiosugars with functionalized aryl bromides under base free conditions. The reaction manifold that we report here demonstrates the power of electrochemistry to access highly complex glycosides under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种简单的合成硫糖苷的方法，其中电化学交叉偶联用于在无碱条件下由受保护和未受保护的硫糖与功能化的芳基溴化物形成SC糖苷键。我们在此报告的反应歧管证明了在温和条件下电化学作用可获取高度复杂的糖苷的能力。
• The Fusion Synthesis of Aryl 1-Thioglycosides
  作者：Toshisada Shimadate、Sachiyo Chiba、Kazuko Inouye、Teruhiko Iino、Yoshiyuki Hosoyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3552

  日期：1982.11

  A simple method for the preparation of aryl 1-thioglycosides is described. The reaction of D-glucose pentaacetate or 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose tetraacetate with arenethiols in the presence of zinc chloride under fusion conditions formed their 1-thioglycosides in good yields. Some Lewis acids in addition to zinc chloride were studied as catalysts in the reaction.

  描述了一种制备芳基 1-硫糖苷的简单方法。D-葡萄糖五乙酸酯或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖四乙酸酯与芳烃硫醇在氯化锌存在下在融合条件下反应以良好的产率形成它们的1-硫代糖苷。除了氯化锌外，还研究了一些路易斯酸作为反应中的催化剂。
• Dehydrative Thioglycosylation of 1-Hydroxyl Glycosides Catalyzed by In Situ-Generated AlI₃
  作者：Shiue-Shien Weng、Kun-Yi Hsieh、Zih-Jian Zeng

  DOI：10.1002/jccs.201600828

  日期：2017.5

  Thioglycosylation of 1‐hydroxyl glycosides catalyzed by in situ‐generated AlI3 from elemental aluminium and molecular iodine has been developed. This method provides an alternative route to access anomeric thioglycosides without the use of hazard Lewis acidic activators or per‐modified activated thiol sources. The major advantages of this dehydrative procedure are environmental friendly, ease of operation

  已经开发了由元素铝和分子碘原位生成的AlI 3催化的1-羟基糖苷的硫糖基化。该方法提供了另一种途径来使用异头硫醇苷，而无需使用危险的路易斯酸性活化剂或过修饰的活化硫醇源。该脱水步骤的主要优点是环境友好，操作简便，高异头非对映选择性和温和的反应条件。
• Synthesis of glycosyl sulfoximines by a highly chemo- and stereoselective NH- and O-transfer to thioglycosides
  作者：Arianna Tota、Claudia Carlucci、Luisa Pisano、Giuliano Cutolo、Guy J. Clarkson、Giuseppe Romanazzi、Leonardo Degennaro、James A. Bull、Patrick Rollin、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d0ob00647e

  日期：——

  A synthesis of unprecedented and stable glycosyl sulfoximines is reported. The developed strategies represent the first example of highly stereoselective sulfoximine formation directly from thioglycosides. This synthetic protocol has been tested on several β-thioglycosides bearing different aromatics and alkyls as S-substituents, and bearing glucose, mannose and galactose as glycosyl units. The process

  据报道合成了前所未有的和稳定的糖基亚磺酰亚胺。所开发的策略代表了直接由硫糖苷形成高度立体选择性的亚磺酰亚胺的第一个例子。该合成方案已在几种带有不同芳香族和烷基作为S取代基，带有葡萄糖，甘露糖和半乳糖作为糖基单元的β-硫代糖苷上进行了测试。该方法已经扩展到乳糖衍生的硫代糖苷和葡萄糖衍生的次磺酰胺。该过程具有化学选择性和立体选择性，X射线分析证实了结构，并提供了有关硫原子构型的立体化学信息。基于硫化物的空间环境，提出了立体化学结果的模型。
• Odorless Eco-Friendly Synthesis of Thio- and Selenoglycosides in Ionic Liquid
  作者：Anup Misra、Abhijit Sau

  DOI：10.1055/s-0030-1260966

  日期：2011.8

  condition, the reductive cleavage of disulfidesand di-selenides using triethylsilane and borontrifluoridediethyletherate combination followed by the reaction of the in situgenerated -thiolate and selenoetes with glycosyl acetatederivatives in recyclable room-temperature ionic liquid, [BMIM]˙BF 4 resultedin excellent yields of thio- and selenoglycosides avoiding the useof obnoxious thiols/selenols and metallic

  报告了一种用于制备 1,2-反式硫代糖苷和硒糖苷的环保无味方法。在一锅条件下，使用三乙基硅烷和三氟化硼二乙基醚合物的组合还原裂解二硫化物和二硒化物，然后原位生成的硫醇盐和硒化物与醋酸糖基衍生物在可回收的室温离子液体中反应，得到 [BMIM]˙BF 4硫醇和硒糖苷的优异收率，避免使用有害的硫醇/硒醇和金属催化剂。