1-(3-Allyloxy-6-hydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone | 340816-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Allyloxy-6-hydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
• CAS: 340816-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: YMASNZBGZDTZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-(3-Allyloxy-6-hydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.5%的产率得到(E)-1-(3-Allyloxy-6-hydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二芳基丙烯酮的合成和生物活性评估研究。

  摘要：

  通过C-烯丙基化/ O-烯丙基化苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应，合成了十四种新颖的C-烯丙基化和O-烯丙基化的1，3-二芳基丙烯酮（查尔酮）。在体外侵袭性人MCF-7 / 6乳腺癌细胞与正常胚胎小鸡心脏片段对峙的实验中，筛选了其中12个模型查耳酮。在测试的十二个查耳酮中，发现三个显示出有效的抗侵袭活性。还测试了其中一些查耳酮及其前体苯乙酮对大鼠肝微粒体中脂质过氧化作用的抑制作用。发现带有两个甲氧基和两个游离酚羟基官能团的烯丙基苯乙酮是一种潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00249-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二甲氧基苯基)-乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以69.2%的产率得到1-(3-Allyloxy-6-hydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二芳基丙烯酮的合成和生物活性评估研究。

  摘要：

  通过C-烯丙基化/ O-烯丙基化苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应，合成了十四种新颖的C-烯丙基化和O-烯丙基化的1，3-二芳基丙烯酮（查尔酮）。在体外侵袭性人MCF-7 / 6乳腺癌细胞与正常胚胎小鸡心脏片段对峙的实验中，筛选了其中12个模型查耳酮。在测试的十二个查耳酮中，发现三个显示出有效的抗侵袭活性。还测试了其中一些查耳酮及其前体苯乙酮对大鼠肝微粒体中脂质过氧化作用的抑制作用。发现带有两个甲氧基和两个游离酚羟基官能团的烯丙基苯乙酮是一种潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00249-2