3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone | 71993-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone
• 英文别名: 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-4-one
• CAS: 71993-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 323.175
• InChiKey: PWIJGDZOHFBYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3,3-Dichloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Weber; Birkner; Koppel, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 328 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4'-甲氧基黄烷酮 、 无水氯化铜 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEBER F. G.; BIRKUER E., Z. CHEM., 1979, 19, NO 8, 292-293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。
• TSURUTA, TAKEHIKO;HARADA, TETSUYA;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 142-145
  作者：TSURUTA, TAKEHIKO、HARADA, TETSUYA、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——