2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose | 127112-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 127112-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: AUHYUSJXUNPACJ-BMECBNPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 AG 50W-X₂ resin 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  瑞贝卡霉素类似物与罕见糖的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm0493764

文献信息

• Fluorine-directed 1,2-trans glycosylation of rare sugars
  作者：Nuria Aiguabella、Mareike C. Holland、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/c6ob00025h

  日期：——

  To reconcile the urgent need to access well defined β-configured 2,6-di-deoxypyranose analogues for chemical biology, with the intrinsic α-selectivity of the native system, the directing role of fluorine at C2 has been explored. Localised partial charge inversion (C–Hδ+ → C–Fδ−) elicits a reversal of the substrate-based α-stereoselectivity, irrespective of the protecting group electronics.

  为了调和迫切需要访问定义明确的β-构型的2,6-二-脱氧吡喃糖类似物以进行化学生物学处理，以及天然系统固有的α-选择性，已经研究了氟在C2上的直接作用。局部部分电荷反转（C-H δ + →C-F δ - ）引起的基于基底的α-立体选择性的反转，而不管保护基电子设备。
• Organoboron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formation of β-2-Deoxyglycosidic Linkages
  作者：Thomas M. Beale、Patrick J. Moon、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol501711v

  日期：2014.7.3

  A borinic acid derived catalyst enables regioselective and β-selective reactions of 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl chloride donors with pyranoside-derived acceptors having unprotected cis-1,2- and 1,3-diol groups. The use of catalysis to promote a β-selective pathway by enhancement of acceptor nucleophilicity constitutes a distinct approach from previous work, which has been aimed at modulating donor reactivity by variation of protective and/or leaving groups.
• Synthesis of 2-deoxy sugars from glycals
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira

  DOI：10.1021/jo00018a054

  日期：1991.8