1-[1-[3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)phenyl]benzimidazol-5-yl]ethanone | 223129-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-[3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)phenyl]benzimidazol-5-yl]ethanone
• CAS: 223129-73-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: HYKMCZQMMVSFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)phenyl]benzimidazol-5-yl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{3-[5-(1-hydroxy-ethyl)-benzoimidazol-1-yl]-phenyl}-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110374

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-[1-[3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)phenyl]benzimidazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110374

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  申请人：Larsen Janus S.

  公开号：US20110118259A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders which are responsive to modulation of the GABA A receptor complex, and in particular for combating anxiety and related diseases.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的治疗方法。该发明的化合物可用于治疗对GABAA受体复合物调节敏感的中枢神经系统疾病和障碍，特别是用于对抗焦虑和相关疾病。
• Benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAa receptor complex
  申请人：NeuroSearch AS

  公开号：EP2319837A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  This invention relates to novel benzimidazole derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex, and in particular for combating anxiety and related diseases.

  本发明涉及式（I）的新型苯并咪唑衍生物、含有这些化合物的药物组合物以及用其治疗的方法。 本发明的化合物可用于治疗对 GABAA 受体复合物的调节有反应的中枢神经系统疾病和失调，特别是用于防治焦虑症和相关疾病。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1023286A1

  公开（公告）日：2000-08-02
• US8288418B2
  申请人：——

  公开号：US8288418B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT DES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1999019323A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention discloses compounds of general formula (1) wherein, R11 represents a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group containing at least one nitrogen, or a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group containing at least one nitrogen as the N-oxide; one of R6 and R7 represents hydrogen, and the other represents R'-C=O or CR'=NOR'', wherein R' and R'' each independently may be hydrogen, C1-8-alkyl which may be substituted one or more times with OH, C2-6-alkenyl which may be substituted one or more times with OH, C2-6-alkynyl which may be substituted one or more times with OH, or phenyl which may be substituted one or more times with OH; provided however that when R'' represents hydrogen, C1-8-alkyl, C2-6-alkenyl or C2-6-alkynyl then R11 represents a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl containing at least one nitrogen as the N-oxide; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are useful as GABAA receptor complex modulators.(FR) L'invention concerne des composés de formule générale (1) dans laquelle R11 représente un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons renfermant au moins un azote, ou un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons renfermant au moins un azote tel que l'oxyde N; l'un des R6 et R7 représente l'hydrogène et l'autre représente R'-C=O ou CR'=NOR'', où R' et R'' chacun pris indépendamment peuvent être l'hydrogène, un alkyle C1-8 qui peut être substitué une ou plusieurs fois par OH, alcényle C2-6 qui peut être substitué une ou plusieurs fois par OH, alcynyle C2-6 qui peut être substitué une ou plusieurs fois par OH ou phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par OH; à condition, toutefois, que lorsque R'' représente l'hydrogène, un alkyle C1-8, alcényle C2-6 ou alcynyle C2-6, R11 représente un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons renfermant au moins un azote tel que l'oxyde N; ou un de leur sel pharmaceutiquement acceptable. Les composés faisant l'objet de cette invention sont utiles comme modulateurs du complexe de récepteurs GABAA.