5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime | 184098-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime
• 英文别名: 1-[1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethanone；5-ethanoyl-1-(3-(3-pyridyl)phenyl)benzoimidazole；5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)phenyl)benzimidazole；5-Acetyl-1-(3-(3-pyridyl)phenyl)benzimidazol；1-[1-(3-pyridin-3-ylphenyl)benzimidazol-5-yl]ethanone
• CAS: 184098-17-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: NMXLBDUSUXYEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-[1-[3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)phenyl]benzimidazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110374

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-2-(3-(3-pyridyl)phenylamino)aniline 以60的产率得到5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds and their use as modulators of the GABA.sub.A

  摘要：

  本专利申请公开了具有以下式子的化合物：##STR1## 或其药学上可接受的盐或氧化物，其中 R.sup.3 是 ##STR2## 其中 A、B 和 D 每个都是 CH，或者 A、B 和 D 中的一个或两个是 N，而其他的是 CH；R.sup.11 是苯基、苯并咪唑基或单环杂环基，这些基团可以被选自烷基、烷氧基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰胺基、酰基、苯基和单环杂环基的取代基所取代；R.sup.6 和 R.sup.7 中的一个是氢，另一个是 --CR'.dbd.NOR"，其中 R' 和 R" 各自独立地是氢、烷基、烯基、炔基或苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑症、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US05922725A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-Acetyl-2-(3-(3-pyridyl)phenylamino)aniline 、 sodium hydroxide 、 甲酸 在 5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-acetyl-1-(3-(3-pyridyl)-phenyl)-benzimidazole 1,4-O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds and their use as modulators of the GABA a

  摘要：

  本专利申请揭示了具有以下式子##STR1##或其药学上可接受的盐或氧化物的化合物，其中R.sup.3为##STR2##其中A、B和D各为CH，或者A、B和D中的一或两个为N，其他为CH；R.sup.11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可被取代一次或多次，所述取代基选择自烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰胺基、苯基和单环杂环芳基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为呋喃基或异噁唑基，均可被取代一次或多次，所述取代基选择自卤素、烷基、烷氧基和苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US05922724A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MODULATORS OF THE GABAA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] COMPOSES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU COMPLEXE DE RECEPTEURS GABAA
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1996033191A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present patent application discloses compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or an oxide thereof wherein R3 is (II) wherein A, B, and D each is CH, or one or two of A, B and D is N and the others are CH; R11 is phenyl, benzimidazolyl, or monocyclic heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, alkoxy, halogen, CF3, amino, nitro, cyano, acylamino, acyl, phenyl and monocyclic heteroaryl; one of R6 and R7 is hydrogen and the other is -CR'=NOR'', wherein R' and R'' each independently are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl. The compounds are useful for the treatment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.(FR) La présente invention décrit des composés de formule (I) ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou un de leurs oxydes, dans laquelle R3 est de formule (II) dans laquelle A, B et D représentent chacun CH ou un ou deux parmi A, B et D représente N et les autres représentent CH; R11 représente phényle, benzimidazolyle, ou hétéroaryle monocyclique, chacun d'eux pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis parmi alkyle, alkoxy, halogène, CF3, amino, nitro, cyano, acylamino, acyle, phényle et hétéroaryle monocyclique; l'un parmi R6 et R 7 représente hydrogène et l'autre représente -CR'=NOR'', dans lequel R' et R'' sont indépendamment hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle ou phényle. Les composés sont utilisés dans le traitement de troubles variés du système nerveux central, tels que l'épilepsie et autres troubles convulsifs, les troubles du sommeil et de la mémoire.

  本专利申请公开了具有公式（I）或其药学上可接受的盐或氧化物的化合物，其中R3为（II），其中A、B和D分别为CH，或者A、B和D中的一个或两个为N，其他为CH；R11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环基，其中所有基团都可以被烷基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、硝基、氰基、酰胺基、酰基、苯基和单环杂环基的取代基所取代；R6和R7中的一个为氢，另一个为-CR'=NOR''，其中R'和R''各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基或苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  申请人：Larsen Janus S.

  公开号：US20090036476A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders which are responsive to modulation of the GABA A receptor complex, and in particular for combating anxiety and related diseases.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物进行治疗的方法。本发明的化合物对于治疗对GABAA受体复合物调节敏感的中枢神经系统疾病和障碍，尤其是对抗焦虑和相关疾病非常有用。
• Benzimidazole compounds and their use as modulators of the GABA A receptor complex
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1164134A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  The present patent application discloses compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof or an oxide thereof wherein R3 is wherein A, B and D each is CH, or one or two of A, B and D is N and the others are CH; R11 is phenyl, benzimidazolyl, or monocyclic heteroaryl all of which may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, alkoxy, phenyl, halogen, CF3, amino, nitro, cyano, acyl, acylamino, phenyl and monocyclic heteroaryl; and one of R6 and R7 is hydrogen and the other is furanyl or isoxazolyl each of which may be substituted one or more times with substituents selected from halogen, alkyl, alkoxy and phenyl. The compounds are useful for the treatment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.

  本专利申请公开了具有以下式子的化合物 或其药学上可接受的盐或其氧化物的化合物，其中 R3 是 其中 A、B和D各自为CH，或A、B和D中的一个或两个为N，其它为CH； R11 是苯基、苯并咪唑基或单环杂芳基，它们都可被选自烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰氨基、苯基和单环杂芳基的取代基一次或多次取代；以及 R6 和 R7 中的一个是氢，另一个是呋喃基或异噁唑基，每个呋喃基或异噁唑基可被选自卤素、烷基、烷氧基和苯基的取代基一次或多次取代。 这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他抽搐性疾病、焦虑症、睡眠障碍和记忆障碍。
• Benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAa receptor complex
  申请人：NeuroSearch AS

  公开号：EP2319837A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  This invention relates to novel benzimidazole derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex, and in particular for combating anxiety and related diseases.

  本发明涉及式（I）的新型苯并咪唑衍生物、含有这些化合物的药物组合物以及用其治疗的方法。 本发明的化合物可用于治疗对 GABAA 受体复合物的调节有反应的中枢神经系统疾病和失调，特别是用于防治焦虑症和相关疾病。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MODULATORS OF THE GABA A? RECEPTOR COMPLEX
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0821684A1

  公开（公告）日：1998-02-04