1-[[(1S,3R)-3-(2-bromoethoxy)-4-iodo-1-phenylbutoxy]methyl]-4-phenyltetrazole-5-thione | 1449418-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[[(1S,3R)-3-(2-bromoethoxy)-4-iodo-1-phenylbutoxy]methyl]-4-phenyltetrazole-5-thione
• CAS: 1449418-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrIN₄O₂S
• 分子量: 589.295
• InChiKey: NDXVNWHNRKLDON-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(1S,3R)-3-(2-bromoethoxy)-4-iodo-1-phenylbutoxy]methyl]-4-phenyltetrazole-5-thione 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(1S,3R)-3-(2-bromoethoxy)-4-iodo-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[[(1S,3R)-3-(2-bromoethoxy)-4-iodo-1-phenylbutoxy]methyl]-4-phenyltetrazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081