3-(4-hydroxybutyl)cyclopentanone | 63050-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxybutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(4-Hydroxybutyl)cyclopentanon；3-(4-hydroxybutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 63050-94-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YEDRRLXMFXWYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxybutyl)cyclopentanone 在 sodium hydride 作用下， 生成 双环[4.2.1]壬-1(2)-烯
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成应变的亚甲基桥连双环烯烃†

  摘要：

  应变合成的亚甲基桥连反式环辛烯双环[3.3.1] -1（2）-壬烯（1），双环[4.2.1] -1（8）-壬烯（2）和双环[4.2 [1]描述了通过分子内Wittig反应的-1（2）-壬烯（3）（参见方案1-4）。的（3-氧代环）烷基鏻溴化物20，27和38经受环化到桥头烯烃通过简单的反应顺序形成。关于烯烃的应变，讨论了其光谱特性（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和UV）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600111
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-Methyl-5,7-dioxanonyl)cyclopentanon 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(4-hydroxybutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成应变的亚甲基桥连双环烯烃†

  摘要：

  应变合成的亚甲基桥连反式环辛烯双环[3.3.1] -1（2）-壬烯（1），双环[4.2.1] -1（8）-壬烯（2）和双环[4.2 [1]描述了通过分子内Wittig反应的-1（2）-壬烯（3）（参见方案1-4）。的（3-氧代环）烷基鏻溴化物20，27和38经受环化到桥头烯烃通过简单的反应顺序形成。关于烯烃的应变，讨论了其光谱特性（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和UV）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600111

文献信息

• Tricyclic challenges: synthetic approaches toward dodecahydrocyclopenta[a]indenes
  作者：Michael Krebs、Matthäus Kalinowski、Wolfgang Frey、Birgit Claasen、Angelika Baro、Rainer Schobert、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.070

  日期：2013.9

  Tetrahydrospiro[1,3-dioxolane-2,1′-pentalen]-4′-ones were stereoselectively converted to either (cis,anti,cis)- or (cis,syn)-linear dodecahydrocyclopenta[a]indene isomers employing a 1,4- or 1,2-conjugate addition of organometallic reagents and an intramolecular aldol reaction as the key steps. The relative configuration of the products was determined by X-ray crystal structure analysis and 1D NOE

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。