苯基[5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-基]甲酮 | 13858-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基[5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-基]甲酮
• 英文名称: 2-Benzoyl-5-p-methoxyphenyl-thiophen
• 英文别名: 2-Benzoyl-5-<4-methoxy-phenyl>-thiophen；2-<4-Methoxy-phenyl>-5-benzoyl-thiophen；phenyl[5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-yl]methanone；[5-(4-methoxy-phenyl)-thiophen-2-yl]-phenyl-methanone；[5-(4-Methoxyphenyl)thiophen-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 13858-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: UJSVAYMOLVKJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-基]甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[5-(4-Methoxy-phenyl)-thiophen-2-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 苯基[5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。